Deuxième ville du pays, Santiago est la plus "caraïbe" des villes cubaines. Fruit de plusieurs siècles de métissage entre les Aborigènes, les Espagnols, les Africains, les Français et les Asiatiques, elle a conservé son caractère colonial avec ses rues étroites en escaliers, ses balustrades et ses patios. Cette multiplicité ethnique a forgé une culture d'une grande richesse et une bonne partie de la musique cubaine vient de Santiago dont la Trova et le Son. Dans le Parc Cespedes, les gens de tous âges viennent s'asseoir sur les bancs de pierre du jardin public. Visitez le musée Diego Velasquez, la rue Heredia, la Plaza Dolores, la Cathédrale de Nuestra Senora de la Asunsion qui s'élève sur le site de la première cathédrale de la ville, construite en 1520. Victime de plusieurs séismes, c'est le cinquième édifice à être rebâti à cet emplacement. La caserne de la Moncada est un haut lieu révolutionnaire et on y trouve un petit musée récapitulant les principaux événements depuis la conquête espagnole. La Basilique del Cobre, près de Santiago, est un grand lieu de pèlerinage pour tous les Cubains. On y vient de loin pour invoquer la patronne de Cuba et, sur la route d'accès, des vendeurs vous proposeront des cierges, des bouquets de fleurs, des poupées de la Vierge et des pierres de cuivre... Au sud de la ville, à environ 7 km, sur la route de San Pedro de la Roca, se dresse le Castillo del Morro qui domine l'entrée de la baie. Ses murs abritent le musée de la piraterie qui retrace l'histoire de l'époque coloniale à nos jours. En sortant de la ville de Santiago, vous pourrez visiter el Parque Baconao, le plus grand parc naturel de Cuba qui couvre 80.000 hectares de la Sierra Maestra à la mer. Classé " Réserve de la Biosphère " par l'Unesco, il possède environ 130 espèces de plantes dont certaines très rares et en voie d'extinction.