Los Compadres permettent à Repilado de rendre populaire ses compositions : la mélodramatique Huellas del pasado, la sentimentale Macusa, inspirée par sa première fiancée, à qui il a dédié une de ses plus belles chansons.
En 1952, un désaccord sur les droits d'auteurs met fin à la collaboration entre les deux hommes. Lorenzo Hierrezuelo appelle à ses cotés son frère cadet Reynaldo et lance un nouveau duo los Compadres qui poursuivront leur carrière jusque dans les années 80.
Compay Segundo créa ensuite un trio avec Enrique Coquet et Adolfo Peñalver dans lequel il jouait du cuatro, (instrument à cordes) et il continue à enregistrer quelques disques sous son nom, mais le succès ne viens pas au rendez-vous, il fini par prendre du recul avec la musique jusqu'à l'évènement de 1959, où les Barbudos arrivent à La Havane. Pendant que Compay enregistrait un disque avec Pio Leyva. " Dehors, la bataille faisait rage. Mais on enregistrait toujours. Finalement, nous avons dû rendre les armes- les guitares - car on entendait le bruit de la fusillade."
...et la révolution de Fidel Castro triomphe, changement radical, il retrouve son emploi de tabaquero et reste à La Havane dans la prestigieuse manufacture H. Upmann pendant dix sept ans. " Les gens appréciaient beaucoup mon doigté. Certains clients ne voulaient que les cigares roulés par moi ". Il partira ensuite deux ans en Chine, autre pays communiste, afin d'étudier l'agronomie...
A sa retraite, en 1970, Compay reprend "l'armónico", et réunit un groupe de musiciens, il reprend les chemins des studios afin d'enregistrer un disque. Il retourne à Santiago ou il crée le Cuarteto Daiquiri, puis il rencontre le guitariste et chanteur Eliades Ochoa au Parque Serano de Santiago présenté par Francisco Coba , invité par Eliades, il intégrera le Cuarteto Patria jusqu'en 91, il jouera et amènera la première version de "Chan Chan" au répertoire du Cuarteto sur l'album "Chanchaneando".
En 1988, il participe au festival organisé par le Smithsonian Institute de Washington réuni par le musicologue cubain Danilo Orozco. Il chante en tant qu'invité spécial du Cuarteto Patria pour la première fois "Chan Chan", qui devient un classique du son cubain, et une chanson trés demandée par le public, En 1992, il enregistre en duo avec Pablo Milanés. Compay Segundo découvre l'Europe en 1994. Il participe avec son quartet "Compay Segundo y sus Muchachos" avec Benito Suarez (guitare), Hugo Garzón (chanteur et maracas) et son fils Salvador Repilado (basse).
aux rencontres "Flamenco y Son cubano" à Séville," Le flamenco et le són se chantent avec beaucoup de force et d'expression : les traditions, les femmes, la beauté des choses ", il enregistre un album aux Canaries et fait une tournée en Espagne, Compay aime l'Espagne. " Ce pays m'a inspiré plusieurs chansons, dont une où je dis" : "L'Espagne et Cuba ne se sont jamais trahies".
Enfin une nouvelle carrière s'ouvre enfin à lui... En 1995 il fait sa première tournée en France et en Belgique, à cette occasion Compay Segundo enregistre à Madrid
"Antologia" un album avec des chansons écrites entre 1922 et 1994, et "Yo vengo aquí" avec le Label East West en 1996.
En 1996, Compay Segundo y sus Muchachos parcourent l'Europe, et rencontrent le succès, Compay est enfin découvert par le grand public. Le groupe parcoure les salles les plus prestigieuses du monde, Albert Hall, Carnegie Hall, et l'Olympia entre autres,... ce lieu mythique, même pour un Cubain. C'est là qu'El Manicero s'est produit pour la première fois en Europe avec Rita Montaner.
Compay Segundo live at L'Olympia: "El Camisón de Pepa"
En 1996, Compay Segundo y sus Muchachos parcourent l'Europe, et rencontrent le succès, Compay est enfin découvert par le grand public. Le groupe parcoure les salles les plus prestigieuses du monde, Albert Hall, Carnegie Hall, et l'Olympia entre autres,... ce lieu mythique, même pour un Cubain. C'est là que El Manicero s'est produit pour la première fois en Europe avec Rita Montaner.
Cette même année, il rencontre Ry COODER pour l'enregistrement du fameux disque produit par Nick Gold de Worl Circuit, label anglais, et Juan de Marco González qui avaient fait un succés du disque "A toda Cuba le Gusta" avec la formation Afro Cuban All Stars, ils mettent en place l'album "Buena Vista Social Club" qu'ils enregistrent au Studio Egrem, le studio légendaire de la rue San Miguel qui devient suivi du film de Win Wenders un succès mondial. l'Album où Compay a participé sera récompensé par un Grammy Award, puis il sortira Las flores de la vida et participera à de nombreuses compilations issues de la vague cubaine, Compay Segundo à maintenant 94 ans, et il restera l'ambassadeur du son et de la musique cubaine traditionnelle encore longtemps.
Discographie Compay Segundo
- Yo Vengo Aquí : 1996 Disque d'OR en France, Il reste le plus gros succès de Compay Segundo.
- Antología 1996 compilation 2 CD - Lo mejor de la vida : 1998
- Cien Años de son : 1999 - Calle salud : 1999 Disque d'OR en France, l'album inclus le duo Morir de Amor avec Charles Aznavour.
- Las flores de la vida : 2000 - Buena Vista Social Club : World circuit 1997 - réunion des plus grands soneros de la Havane : Ibrahim Ferrer, Rubén González, Eliades Ochoa, Compay Segundo, Manuel " Puntilita " Licea, Egalement : Feliz cumpleanos à Compay Segundo Evasion, 1998 - Grande éxitosEgrem, 1998 - Huella de passadoBlue Moon, 1999) - Voy pa' mayari Disky, 2000 - Duets 2002
La distinction Félix Varela a été décernée à Compay Segundo, alias Maximo Francisco Repilado Muñoz, auteur, compositeur et chanteur de són cubain.
Elle est la plus haute décoration artistique cubaine.