Une histoire détaillée du jazz à Cuba reste à écrire. Cette île a produit des jazzmen dont la réputation n'est plus à faire - certains ont définitivement influencé la musique populaire du vingtième siècle : Armando Peraza, Armando Romeu, Frank Emilio Flynn, Bebo Valdès et son fils Chucho, Mario Bauza, Machito, Chano Pozo, Tata Guines, Chico O'Farrill, Gustavo Mas, Orestes et Cachao Lopez, Cachaito, Arturo Sandoval, Paquito D'Rivera, Emiliano Salvador…

Premiers échanges
Les premiers échanges musicaux sérieux entre les Etats-Unis et Cuba ont eu lieu lors de la guerre hispano-cubaine-américaine en 1898. Les troupes américaines présentes sur l'île avaient dans leurs bagages des banjos et des rudiments de blues. Quelques années plus tard, sous l'influence des habaneras à la mode exportées de Cuba et Mexico, W. C. Handy composera ses fameux Memphis Blues et St. Louis Blues. Le premier orchestre américain de jazz à jouer à Cuba est celui du violoniste Max Dolin. Au milieu des années 20 apparaissent les premiers grands orchestres cubains, dont la structure sera copiée sur celle des big bands américains et le répertoire composé de musique populaire : son, guaguanco, guaracha, bolero etc. Ils se produisent dans les hôtels de luxe et les cabarets de La Havane pour satisfaire touristes blancs étatsuniens et bourgeoisie blanche cubaine - les musiciens " trop noirs " sont exclus des orchestres pour " ne pas déranger ". Certains orchestres jouent des thèmes de jazz mais uniquement sur demande. Parmi les plus célèbres : Orquesta Caribe (1920), Orquesta Cuba (1922), Hermanos Castro (1929), Hermanos Palau, Hermanos Duarte, Orquesta Riverside.

Pour la première fois, en 1937, l'orchestre Casino de la Playa, dans lequel se trouve Miguelito Valdès, incorpore des percussions afro-cubaines. Acteur, musicien, compositeur, chanteur, Valdès fut le mentor de Chano Pozo. C'est grâce à lui que le percussionniste débarque en 46 à New York, où le trompettiste Mario Bauza le présente à Dizzy Gillespie. Miguelito veillera sur Pozo jusqu'à sa mort, en 48. Dans les années 50, en marge de l'orchestre de Benny Moré qui reprend de temps en temps le répertoire de Glenn Miller, le big band du saxophoniste Armando Romeu interprète des arrangements de Stan Kenton et Gillespie au cabaret Tropicana, ouvert depuis 1939. Un de ses trompettistes s'appelle Arturo Chico O'Farrill ; déçu par le peu d'intérêt que la ville porte au jazz, Chico quitte La Havane en 59 avec Gustavo Mas - le plus important saxophoniste que Cuba ait produit. En 1967 se forme l'Orquesta Cubana de Musica Popular sous la direction de Romeu. Plusieurs musiciens de cet orchestre constitueront la base du groupe Irakere en 1973.

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Le régime castriste ne s'est jamais ouvertement opposé au jazz. En 62 fut créée la Escuela Nacional de Arte avec son école de musique d'où sont sortis tous les musiciens cubains qui triomphent aujourd'hui sur la scène internationale : Sandoval, D'Rivera, Gonzalo Rubalcaba… Les compagnies de disques - comme Panart où enregistrait O'Farrill avant son départ - ont été nationalisées en 61. Rca Victor quitte Cuba et pendant trente ans seuls deux labels ont fonctionné sur l'île : Areito et Siboney, dirigés par les studios Egrem, le gouvernement décidant qui pouvait enregistrer et quand. Certains jazzmen se sont exilés, d'autres sont restés, dont les membres d'Irakere qui fait ses débuts sur Areito. Au début des années 90 une ouverture se produit et des labels mixtes (à capitaux cubains et étrangers) apparaissent. Depuis la révolution, les stations de radio n'ont cessé de diffuser des émissions de jazz, comme "La Esquina del Jazz", quotidienne depuis trente ans sur CBMF. S'y ajoutent aujourd'hui deux programmes hebdomadaires dirigés par Ernesto Masjuan, journaliste qui invite les musiciens locaux à venir commenter leur production.